| 4. Ronde | 19.08.1998 | 1. FC Union Berlin | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 5. Ronde | 22.08.1998 | VfB Leipzig | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 08.09.1998 | FSV Zwickau | - | VfB Leipzig | 3:2 | ||||
| 7. Ronde | 11.09.1998 | VfB Leipzig | - | SD Croatia Berlin | 3:1 | ||||
| 8. Ronde | 18.09.1998 | SV Babelsberg 03 | - | VfB Leipzig | 3:3 |  |
|||
| 9. Ronde | 26.09.1998 | FC Berlin | - | VfB Leipzig | 2:1 | ||||
| 11. Ronde | 18.10.1998 | Dresdner SC | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 16. Ronde | 04.12.1998 | VfB Leipzig | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 3:2 | ||||
| 17. Ronde | 13.12.1998 | Sachsen Leipzig | - | VfB Leipzig | 3:3 | ||||
| 31. Ronde | 23.04.1999 | Erzgebirge Aue | - | VfB Leipzig | 0:1 |
Duitsland