| 8. Ronde | 22.09.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | 1. FC Kaiserslautern | 3:3 |  |
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| 9. Ronde | 25.09.2018 | Sportfreunde Lotte | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | |
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| 10. Ronde | 30.09.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfL Osnabrück | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 19.10.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfR Aalen | 0:0 | ||||
| 13. Ronde | 27.10.2018 | Energie Cottbus | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 03.11.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | Hansa Rostock | 1:1 | ||||
| 15. Ronde | 12.11.2018 | SV Wehen Wiesbaden | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:3 | ||||
| 16. Ronde | 24.11.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | SpVgg Unterhaching | 4:5 | ||||
| 17. Ronde | 01.12.2018 | Würzburger Kickers | - | FC Carl Zeiss Jena | 5:2 | ||||
| 18. Ronde | 07.12.2018 | FC Carl Zeiss Jena | - | SV Meppen | 1:2 | ||||
| 23. Ronde | 09.02.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 30. Ronde | 23.03.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | KFC Uerdingen 05 | 0:0 | |
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| 31. Ronde | 31.03.2019 | VfR Aalen | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 |
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