| 1e Ronde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 1e Ronde | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 | ||||
| 3e Ronde | 12.10.1999 | Tranmere Rovers | - | Oxford United | 2:0 | ||||
| Achtste finale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 |  |
|||
| Halve Finale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |
Engeland