| 1. Ronde | 16.08.2008 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 4. Ronde | 15.09.2008 | Tottenham Hotspur | - | Aston Villa | 1:2 |  |
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| 6. Ronde | 28.09.2008 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 19.10.2008 | Stoke City | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |  |
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| 17. Ronde | 13.12.2008 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| 18. Ronde | 21.12.2008 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 19. Ronde | 26.12.2008 | Tottenham Hotspur | - | Fulham FC | 0:0 | ||||
| 20. Ronde | 28.12.2008 | West Bromwich Albion | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | |
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| 21. Ronde | 11.01.2009 | Wigan Athletic | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 18.01.2009 | Tottenham Hotspur | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 23. Ronde | 27.01.2009 | Tottenham Hotspur | - | Stoke City | 3:1 |  |
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| 24. Ronde | 31.01.2009 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | |
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| 25. Ronde | 08.02.2009 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 23.02.2009 | Hull City | - | Tottenham Hotspur | 1:2 | ||||
| 28. Ronde | 04.03.2009 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 4:0 | ||||
| 33. Ronde | 19.04.2009 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 1:0 |
Engeland
