| 1. Ronde | 25.08.2019 | FC Hürth | - | FC Hennef 05 | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 01.09.2019 | FC Hennef 05 | - | SV Breinig | 2:0 | ||||
| 3. Ronde | 08.09.2019 | SV 1914 Eilendorf | - | FC Hennef 05 | 0:2 |  |
|||
| 4. Ronde | 15.09.2019 | FC Hennef 05 | - | Fortuna Köln II | 3:2 | ||||
| 5. Ronde | 22.09.2019 | FC Hennef 05 | - | Blau-Weiß Friesdorf | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 29.09.2019 | 1. FC Düren | - | FC Hennef 05 | 2:2 | ||||
| 7. Ronde | 06.10.2019 | FC Hennef 05 | - | FC Wegberg-Beeck | 0:1 | ||||
| 8. Ronde | 13.10.2019 | Spvg Wesseling-Urfeld | - | FC Hennef 05 | 1:1 | ||||
| 9. Ronde | 20.10.2019 | FC Hennef 05 | - | FC Pesch 1956 | 2:2 | ||||
| 12. Ronde | 10.11.2019 | Siegburger SV 04 | - | FC Hennef 05 | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 17.11.2019 | FC Hennef 05 | - | SpVg Frechen 20 | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 01.12.2019 | Viktoria Arnoldsweiler | - | FC Hennef 05 | 2:2 | ||||
| 15. Ronde | 08.12.2019 | FC Hennef 05 | - | Borussia Freialdenhoven | 1:0 | ||||
| 16. Ronde | 01.03.2020 | FC Hennef 05 | - | FC Hürth | 0:3 | ||||
| 17. Ronde | 08.03.2020 | SV Breinig | - | FC Hennef 05 | 0:3 |
Duitsland