| 14. Ronde | 20.11.1999 | Dundee FC | - | Motherwell FC | 0:1 |  |
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| 18. Ronde | 12.12.1999 | Dundee United | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 27.12.1999 | Dundee FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 22.01.2000 | Heart of Midlothian | - | Dundee FC | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 26.01.2000 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 |  |
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| 19. Ronde | 23.02.2000 | Dundee FC | - | Aberdeen FC | 1:3 |
Engeland