| 1. Ronde | 03.08.2019 | Union Sandersdorf | - | FC Carl Zeiss Jena II | 0:2 | ||||
| 2. Ronde | 16.08.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | FSV Martinroda | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 24.08.2019 | VfL Halle 96 | - | FC Carl Zeiss Jena II | 2:0 | ||||
| 11. Ronde | 02.11.2019 | FC Einheit Rudolstadt | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 08.11.2019 | FC Eilenburg | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:1 | ||||
| 16. Ronde | 15.11.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | Union Sandersdorf | 2:1 |  |
|||
| 13. Ronde | 23.11.2019 | VfL 05 Hohenstein-Ernstthal | - | FC Carl Zeiss Jena II | geannuleerd | ||||
| 14. Ronde | 01.12.2019 | 1. FC Merseburg | - | FC Carl Zeiss Jena II | 1:3 | ||||
| 15. Ronde | 08.12.2019 | FC Carl Zeiss Jena II | - | VFC Plauen | 5:1 |  |
|||
| 17. Ronde | 21.02.2020 | FSV Martinroda | - | FC Carl Zeiss Jena II | 0:2 | ||||
| 18. Ronde | 29.02.2020 | FC Carl Zeiss Jena II | - | VfL Halle 96 | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 06.03.2020 | FC Carl Zeiss Jena II | - | FC Grimma | 2:0 | |
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