| 1. Ronde | 05.08.2023 | TSV 1860 München | - | Waldhof Mannheim | 2:0 | ||||
| 2. Ronde | 19.08.2023 | MSV Duisburg | - | TSV 1860 München | 0:3 | ||||
| 4. Ronde | 26.08.2023 | SV Sandhausen | - | TSV 1860 München | 3:0 | ||||
| 5. Ronde | 02.09.2023 | TSV 1860 München | - | Erzgebirge Aue | 1:2 |  |
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| 6. Ronde | 16.09.2023 | FC Ingolstadt 04 | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 23.09.2023 | Hallescher FC | - | TSV 1860 München | 0:2 | |
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| 8. Ronde | 30.09.2023 | TSV 1860 München | - | SC Verl | 1:0 | |
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| 9. Ronde | 03.10.2023 | SSV Ulm 1846 | - | TSV 1860 München | 1:0 | |
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| 11. Ronde | 15.10.2023 | Preußen Münster | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 12. Ronde | 21.10.2023 | TSV 1860 München | - | SC Freiburg II | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 28.10.2023 | Viktoria Köln | - | TSV 1860 München | 2:1 | |
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| 15. Ronde | 11.11.2023 | 1. FC Saarbrücken | - | TSV 1860 München | 2:3 |  |
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| 17. Ronde | 03.12.2023 | Borussia Dortmund II | - | TSV 1860 München | 3:0 | |
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| 19. Ronde | 17.12.2023 | Arminia Bielefeld | - | TSV 1860 München | 2:0 |
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