| 16. Ronde | 28.02.2009 | VfB Stuttgart [A-jun] | - | Bayern München [A-jun] | 3:1 | ||||
| 13. Ronde | 11.03.2009 | VfB Stuttgart [A-jun] | - | FC 08 Villingen [A-jun] | 5:1 |  |
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| 18. Ronde | 14.03.2009 | SC Freiburg [A-jun] | - | VfB Stuttgart [A-jun] | 4:0 | ||||
| 19. Ronde | 21.03.2009 | VfB Stuttgart [A-jun] | - | SpVgg Greuther Fürth [A-jun] | 2:1 | ||||
| 14. Ronde | 29.03.2009 | VfB Stuttgart [A-jun] | - | 1. FC Kaiserslautern [A-jun] | 1:1 | |
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| 20. Ronde | 04.04.2009 | Karlsruher SC [A-jun] | - | VfB Stuttgart [A-jun] | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 18.04.2009 | VfB Stuttgart [A-jun] | - | Jahn Regensburg [A-jun] | 3:1 | |
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| 22. Ronde | 26.04.2009 | 1899 Hoffenheim [A-jun] | - | VfB Stuttgart [A-jun] | 3:3 | |
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| 15. Ronde | 01.05.2009 | SpVgg Unterhaching [A-jun] | - | VfB Stuttgart [A-jun] | 4:2 | ||||
| 24. Ronde | 10.05.2009 | 1. FSV Mainz 05 [A-jun] | - | VfB Stuttgart [A-jun] | 0:1 | ||||
| 23. Ronde | 16.05.2009 | VfB Stuttgart [A-jun] | - | TSV 1860 München [A-jun] | 0:1 |
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