| Achtste finale | 17.02.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:2 | ||||
| Achtste finale | 21.02.1990 | Everton FC | - | Oldham Athletic | 1:1 n.v. | ||||
| Achtste finale | 10.03.1990 | Oldham Athletic | - | Everton FC | 2:1 n.v. | ||||
| Kwartfinale | 14.03.1990 | Oldham Athletic | - | Aston Villa | 3:0 | ||||
| Halve Finale | 08.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 3:3 n.v. | ||||
| Halve Finale | 11.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 2:1 n.v. |
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