1. Ronde | 01.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 | ||||
2. Ronde | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
3. Ronde | 11.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Fortuna Düsseldorf | 1:1 | ||||
4. Ronde | 15.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
5. Ronde | 22.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | FSV Salmrohr | 1:0 |