2e Ronde | 14.09.1999 | Gillingham FC | - | Bolton Wanderers | 1:4 | ||||
Achtste finale | 30.11.1999 | Bolton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | ||||
Kwartfinale | 14.12.1999 | Bolton Wanderers | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
Halve Finale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |