| 1e Ronde | 10.08.1999 | Blackpool FC | - | Tranmere Rovers | 2:1 | ||||
| 1e Ronde | 24.08.1999 | Tranmere Rovers | - | Blackpool FC | 3:1 |  |
|||
| 2e Ronde | 14.09.1999 | Tranmere Rovers | - | Coventry City | 5:1 | |
|||
| 2e Ronde | 22.09.1999 | Coventry City | - | Tranmere Rovers | 3:1 | |
 |
||
| 3e Ronde | 12.10.1999 | Tranmere Rovers | - | Oxford United | 2:0 | ||||
| Achtste finale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 | ||||
| Kwartfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
| Halve Finale | 12.01.2000 | Bolton Wanderers | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
| Halve Finale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 | ||||
| Finale | 27.02.2000 | Leicester City | - | Tranmere Rovers | 2:1 |
Engeland