| 3e Ronde | 02.01.1999 | Swindon Town | - | Barnsley FC | 0:0 |  |
|||
| 3e Ronde | 19.01.1999 | Barnsley FC | - | Swindon Town | 3:1 |  |
|||
| 4e Ronde | 23.01.1999 | Barnsley FC | - | AFC Bournemouth | 3:1 | ||||
| Achtste finale | 13.02.1999 | Barnsley FC | - | Bristol Rovers | 4:1 | ||||
| Kwartfinale | 16.03.1999 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |
Engeland