| 1e Ronde | 10.08.1999 | Lincoln City | - | Barnsley FC | 2:4 | ||||
| 2e Ronde | 14.09.1999 | Barnsley FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 2e Ronde | 21.09.1999 | Stockport County | - | Barnsley FC | 3:3 n.v. | ||||
| 3e Ronde | 12.10.1999 | Bradford City | - | Barnsley FC | 2:3 | ||||
| Achtste finale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 |
Engeland