| 1. Ronde | 25.07.2009 | Dynamo Dresden | - | VfB Stuttgart II | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 29.07.2009 | VfB Stuttgart II | - | 1. FC Heidenheim 1846 | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 16.08.2009 | VfB Stuttgart II | - | Jahn Regensburg | 2:3 | ||||
| 5. Ronde | 23.08.2009 | VfB Stuttgart II | - | SV Wehen Wiesbaden | 3:0 | ||||
| 6. Ronde | 29.08.2009 | SV Sandhausen | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 01.09.2009 | VfB Stuttgart II | - | Bayern München II | 2:4 | ||||
| 8. Ronde | 05.09.2009 | Erzgebirge Aue | - | VfB Stuttgart II | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 02.10.2009 | Holstein Kiel | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 13. Ronde | 18.10.2009 | VfB Stuttgart II | - | Wacker Burghausen | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 24.10.2009 | Eintracht Braunschweig | - | VfB Stuttgart II | 4:3 | ||||
| 15. Ronde | 30.10.2009 | VfB Stuttgart II | - | Werder Bremen II | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 19.12.2009 | 1. FC Heidenheim 1846 | - | VfB Stuttgart II | 2:1 | ||||
| 37. Ronde | 30.04.2010 | VfB Stuttgart II | - | SpVgg Unterhaching | 3:1 | ||||
| 38. Ronde | 08.05.2010 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfB Stuttgart II | 1:2 |  |
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