| 1. Ronde | 25.07.2008 | Rot-Weiß Erfurt | - | Dynamo Dresden | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 13.08.2008 | Dynamo Dresden | - | Kickers Emden | 1:2 | ||||
| 3. Ronde | 16.08.2008 | Bayern München II | - | Dynamo Dresden | 1:0 |  |
|||
| 4. Ronde | 23.08.2008 | Dynamo Dresden | - | VfB Stuttgart II | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 30.08.2008 | Kickers Offenbach | - | Dynamo Dresden | 2:2 | ||||
| 7. Ronde | 21.09.2008 | Wuppertaler SV | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| 9. Ronde | 05.10.2008 | Dynamo Dresden | - | Eintracht Braunschweig | 1:1 | ||||
| 17. Ronde | 30.11.2008 | Dynamo Dresden | - | SV Sandhausen | 1:1 | ||||
| 18. Ronde | 06.12.2008 | Jahn Regensburg | - | Dynamo Dresden | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 20.12.2008 | Dynamo Dresden | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | |
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