| 2. Ronde | 02.08.2008 | 1. FC Union Berlin | - | VfB Stuttgart II | 3:1 | ||||
| 3. Ronde | 16.08.2008 | VfB Stuttgart II | - | Wuppertaler SV | 2:0 |  |
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| 4. Ronde | 23.08.2008 | Dynamo Dresden | - | VfB Stuttgart II | 1:0 | ||||
| 5. Ronde | 30.08.2008 | VfB Stuttgart II | - | Eintracht Braunschweig | 4:0 | |
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| 12. Ronde | 29.10.2008 | SpVgg Unterhaching | - | VfB Stuttgart II | 0:2 | |
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| 13. Ronde | 02.11.2008 | VfB Stuttgart II | - | SV Sandhausen | 1:1 | |
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| 14. Ronde | 08.11.2008 | Jahn Regensburg | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | |
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| 15. Ronde | 16.11.2008 | VfB Stuttgart II | - | Erzgebirge Aue | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 21.11.2008 | Rot-Weiß Erfurt | - | VfB Stuttgart II | 1:0 |  |
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| 24. Ronde | 27.02.2009 | Eintracht Braunschweig | - | VfB Stuttgart II | 2:0 | ||||
| 27. Ronde | 20.03.2009 | VfB Stuttgart II | - | Werder Bremen II | 2:0 | |
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| 31. Ronde | 11.04.2009 | VfB Stuttgart II | - | SpVgg Unterhaching | 1:3 | |
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| 32. Ronde | 17.04.2009 | SV Sandhausen | - | VfB Stuttgart II | 1:1 | ||||
| 33. Ronde | 24.04.2009 | VfB Stuttgart II | - | Jahn Regensburg | 1:2 | ||||
| 34. Ronde | 02.05.2009 | Erzgebirge Aue | - | VfB Stuttgart II | 0:3 | |
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| 35. Ronde | 10.05.2009 | VfB Stuttgart II | - | Rot-Weiß Erfurt | 3:1 |
Duitsland
