| 1. Ronde | 29.07.2023 | SSVg Velbert | - | SV Lippstadt 08 | 2:0 |  |
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| 2. Ronde | 04.08.2023 | SV Lippstadt 08 | - | Alemannia Aachen | 1:3 |  |
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| 3. Ronde | 12.08.2023 | SV Lippstadt 08 | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:4 | ||||
| 5. Ronde | 26.08.2023 | SV Lippstadt 08 | - | Fortuna Düsseldorf II | 3:0 | ||||
| 7. Ronde | 15.09.2023 | SV Lippstadt 08 | - | Rot Weiss Ahlen | 3:0 | ||||
| 10. Ronde | 07.10.2023 | Wuppertaler SV | - | SV Lippstadt 08 | 3:4 | ||||
| 11. Ronde | 14.10.2023 | SV Lippstadt 08 | - | Bor. Mönchengladbach II | 1:1 | ||||
| 16. Ronde | 20.11.2023 | SC Paderborn 07 II | - | SV Lippstadt 08 | 1:1 | |
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| 17. Ronde | 24.11.2023 | SV Lippstadt 08 | - | SC Wiedenbrück | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 09.12.2023 | Alemannia Aachen | - | SV Lippstadt 08 | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 02.02.2024 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SV Lippstadt 08 | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 10.02.2024 | SV Lippstadt 08 | - | FC Gütersloh | 1:2 | ||||
| 32. Ronde | 04.05.2024 | FC Wegberg-Beeck | - | SV Lippstadt 08 | 0:0 | ||||
| 33. Ronde | 10.05.2024 | SV Lippstadt 08 | - | SC Paderborn 07 II | 0:0 | ||||
| 34. Ronde | 18.05.2024 | SC Wiedenbrück | - | SV Lippstadt 08 | 1:1 |
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