| 2. Ronde | 06.08.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | VfR Mannheim | 3:2 | ||||
| 3. Ronde | 13.08.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | VfR Aalen | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 31.08.1999 | TSF Ditzingen | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 0:2 | ||||
| 15. Ronde | 30.10.1999 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | Karlsruher SC II | 1:2 | ||||
| 19. Ronde | 27.11.1999 | VfR Mannheim | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 4:1 | ||||
| 20. Ronde | 04.12.1999 | VfR Aalen | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 1:2 | ||||
| 25. Ronde | 01.04.2000 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | SSV Reutlingen | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 22.04.2000 | Quelle Fürth | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 1:0 | ||||
| 33. Ronde | 20.05.2000 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | TSV 1860 München II | 1:0 | ||||
| 34. Ronde | 27.05.2000 | FC Augsburg | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 2:4 |  |
Servië