| Groep C | 13.07.2019 | Stirling Albion FC | - | Hibernian FC | 4:5 d.p. | ||||
| Groep C | 20.07.2019 | Hibernian FC | - | Alloa Athletic | 2:0 | ||||
| Groep C | 23.07.2019 | Hibernian FC | - | Arbroath FC | 3:0 |  |
|||
| Groep C | 26.07.2019 | Elgin City | - | Hibernian FC | 0:2 | |
|||
| Kwartfinale | 25.09.2019 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 4:5 d.p. | ||||
| Halve Finale | 02.11.2019 | Hibernian FC | - | Celtic FC | 2:5 |
Schotland