| 9. Ronde | 24.10.1998 | 1. FC Nürnberg | - | VfB Stuttgart | 2:2 |  |
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| 12. Ronde | 11.11.1998 | VfB Stuttgart | - | VfL Wolfsburg | 1:2 | ||||
| 13. Ronde | 14.11.1998 | Bayern München | - | VfB Stuttgart | 2:0 |  |
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| 14. Ronde | 21.11.1998 | VfB Stuttgart | - | Hansa Rostock | 1:1 | |
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| 15. Ronde | 28.11.1998 | SC Freiburg | - | VfB Stuttgart | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 12.12.1998 | Werder Bremen | - | VfB Stuttgart | 2:2 |  |
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| 18. Ronde | 18.12.1998 | Borussia Dortmund | - | VfB Stuttgart | 3:0 | ||||
| 19. Ronde | 20.02.1999 | VfB Stuttgart | - | FC Schalke 04 | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 06.03.1999 | VfB Stuttgart | - | Eintracht Frankfurt | 2:0 | |
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| 23. Ronde | 20.03.1999 | VfB Stuttgart | - | Bor. Mönchengladbach | 2:2 | ||||
| 24. Ronde | 03.04.1999 | VfB Stuttgart | - | MSV Duisburg | 0:0 | ||||
| 32. Ronde | 15.05.1999 | VfB Stuttgart | - | SC Freiburg | 3:1 |
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