| 6. Ronde | 15.09.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jun] | - | Bor. Mönchengladbach [B-jun] | 0:3 | ||||
| 7. Ronde | 21.09.2019 | 1. FC Köln [B-jun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jun] | 4:0 | ||||
| 8. Ronde | 29.09.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jun] | - | SG Unterrath 12/24 [B-jun] | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 05.10.2019 | FC Hennef 05 [B-jun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jun] | 4:1 | ||||
| 11. Ronde | 26.10.2019 | Alemannia Aachen [B-jun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jun] | 2:3 |  |
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| 12. Ronde | 03.11.2019 | SV Lippstadt 08 [B-jun] | - | Fortuna Düsseldorf [B-jun] | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 09.11.2019 | Wuppertaler SV [B-jun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jun] | 0:2 | |
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| 14. Ronde | 23.11.2019 | Preußen Münster [B-jun] | - | SV Lippstadt 08 [B-jun] | 1:0 |
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