| 2. Ronde | 17.08.2019 | Werder Bremen [B-jun] | - | 1. FC Union Berlin [B-jun] | 2:0 | ||||
| 4. Ronde | 25.08.2019 | FC Carl Zeiss Jena [B-jun] | - | Werder Bremen [B-jun] | 0:8 |  |
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| 5. Ronde | 31.08.2019 | Werder Bremen [B-jun] | - | Hannover 96 [B-jun] | 1:1 | ||||
| 6. Ronde | 14.09.2019 | Eintracht Braunschweig [B-jun] | - | Werder Bremen [B-jun] | 1:6 | ||||
| 7. Ronde | 21.09.2019 | Werder Bremen [B-jun] | - | Chemnitzer FC [B-jun] | 2:0 | ||||
| 18. Ronde | 15.02.2020 | Hannover 96 [B-jun] | - | Werder Bremen [B-jun] | 0:4 | ||||
| 16. Ronde | 04.03.2020 | FC St. Pauli [B-jun] | - | Werder Bremen [B-jun] | 0:1 | ||||
| 21. Ronde | 08.03.2020 | Werder Bremen [B-jun] | - | Hallescher FC [B-jun] | 2:1 |
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