| 1. Ronde | 17.08.2008 | Hamburger SV II | - | VFC Plauen | 1:1 | ||||
| 2. Ronde | 24.08.2008 | Sachsen Leipzig | - | Hamburger SV II | 1:1 |  |
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| 23. Ronde | 21.03.2009 | Hamburger SV II | - | Energie Cottbus II | 0:1 | ||||
| 25. Ronde | 05.04.2009 | Hamburger SV II | - | Türkiyemspor Berlin | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 10.04.2009 | Hamburger SV II | - | Sachsen Leipzig | 4:0 | ||||
| 28. Ronde | 02.05.2009 | Hannover 96 II | - | Hamburger SV II | 1:1 | ||||
| 30. Ronde | 13.05.2009 | SV Babelsberg 03 | - | Hamburger SV II | 6:1 | |
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| 31. Ronde | 17.05.2009 | Hamburger SV II | - | Hallescher FC | 1:1 | ||||
| 32. Ronde | 24.05.2009 | Hamburger SV II | - | Hansa Rostock II | 3:0 | ||||
| 33. Ronde | 30.05.2009 | Hertha BSC II | - | Hamburger SV II | 0:2 |  |
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| 34. Ronde | 07.06.2009 | Hamburger SV II | - | VfL Wolfsburg II | 2:1 |
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