| 1. Ronde | 01.08.1998 | VfB Stuttgart II | - | SSV Reutlingen | 0:2 | ||||
| 2. Ronde | 07.08.1998 | SV Wehen-Taunusstein | - | VfB Stuttgart II | 1:5 | ||||
| 23. Ronde | 21.03.1999 | VfB Stuttgart II | - | SC Pfullendorf | 1:0 |  |
|||
| 24. Ronde | 27.03.1999 | VfB Stuttgart II | - | FC Augsburg | 1:3 | ||||
| 25. Ronde | 01.04.1999 | Borussia Fulda | - | VfB Stuttgart II | 4:1 | ||||
| 26. Ronde | 11.04.1999 | VfB Stuttgart II | - | TSV 1860 München II | 4:1 | ||||
| 27. Ronde | 17.04.1999 | Karlsruher SC II | - | VfB Stuttgart II | 1:2 |  |
|||
| 28. Ronde | 24.04.1999 | VfB Stuttgart II | - | FSV Frankfurt | 1:2 | ||||
| 29. Ronde | 30.04.1999 | SC Weismain | - | VfB Stuttgart II | 0:0 | ||||
| 30. Ronde | 08.05.1999 | VfB Stuttgart II | - | VfR Mannheim | 0:2 | |
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| 31. Ronde | 12.05.1999 | SC Neukirchen | - | VfB Stuttgart II | 2:3 | ||||
| 32. Ronde | 16.05.1999 | VfB Stuttgart II | - | TSF Ditzingen | 2:0 | ||||
| 33. Ronde | 21.05.1999 | Kickers Offenbach | - | VfB Stuttgart II | 3:0 | |
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