| 1. Ronde | 17.08.2008 | Rot-Weiß Erfurt [A-jun] | - | Werder Bremen [A-jun] | 0:2 | ||||
| 2. Ronde | 23.08.2008 | Werder Bremen [A-jun] | - | FC St. Pauli [A-jun] | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 31.08.2008 | Werder Bremen [A-jun] | - | Chemnitzer FC [A-jun] | 0:1 |  |
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| 7. Ronde | 26.10.2008 | Werder Bremen [A-jun] | - | VfL Wolfsburg [A-jun] | 5:3 | ||||
| 8. Ronde | 02.11.2008 | Eintracht Braunschweig [A-jun] | - | Werder Bremen [A-jun] | 0:1 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Werder Bremen [A-jun] | - | 1. FC Union Berlin [A-jun] | 4:1 |  |
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| 10. Ronde | 15.11.2008 | Hansa Rostock [A-jun] | - | Werder Bremen [A-jun] | 1:3 | ||||
| 11. Ronde | 30.11.2008 | Werder Bremen [A-jun] | - | Hertha BSC [A-jun] | 1:3 | ||||
| 13. Ronde | 14.12.2008 | Werder Bremen [A-jun] | - | FC Carl Zeiss Jena [A-jun] | 2:3 | ||||
| 15. Ronde | 21.02.2009 | FC St. Pauli [A-jun] | - | Werder Bremen [A-jun] | 3:4 | ||||
| 12. Ronde | 11.03.2009 | Hamburger SV [A-jun] | - | Werder Bremen [A-jun] | 0:3 |
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