| 3e Ronde | 09.01.1988 | Sutton United | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 3e Ronde | 12.01.1988 | Middlesbrough FC | - | Sutton United | 1:0 n.v. | ||||
| 4e Ronde | 30.01.1988 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 4e Ronde | 03.02.1988 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 2:2 n.v. |  |
|||
| 4e Ronde | 09.02.1988 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 2:1 |
Engeland