| 3. Ronde | 20.08.2023 | Bischofswerdaer FV | - | FC Grimma | 4:1 | ||||
| 4. Ronde | 26.08.2023 | FC Grimma | - | SC Freital | 2:1 | ||||
| 6. Ronde | 16.09.2023 | FC Grimma | - | SV 09 Arnstadt | 0:0 | ||||
| 7. Ronde | 23.09.2023 | FC Grimma | - | Einheit Wernigerode | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 30.09.2023 | VFC Plauen | - | FC Grimma | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 07.10.2023 | FC Grimma | - | Ludwigsfelder FC | 0:1 | ||||
| 11. Ronde | 28.10.2023 | FC Grimma | - | FSV Budissa Bautzen | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 04.11.2023 | FC Einheit Rudolstadt | - | FC Grimma | 4:1 | ||||
| 14. Ronde | 25.11.2023 | FSV Motor Marienberg | - | FC Grimma | 2:0 | ||||
| 17. Ronde | 18.02.2024 | Union Sandersdorf | - | FC Grimma | 1:2 | ||||
| 18. Ronde | 24.02.2024 | FC Grimma | - | Bischofswerdaer FV | 1:2 | ||||
| 19. Ronde | 02.03.2024 | SC Freital | - | FC Grimma | 2:0 | ||||
| 20. Ronde | 09.03.2024 | FC Grimma | - | Germania Halberstadt | 0:3 | ||||
| 30. Ronde | 08.06.2024 | VfL Halle 96 | - | FC Grimma | 2:1 |
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