| 1e Ronde | 18.09.2008 | Tottenham Hotspur | - | Wisła Kraków | 2:1 | ||||
| 1e Ronde | 02.10.2008 | Wisła Kraków | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |  |
|||
| Groep D | 23.10.2008 | Udinese Calcio | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| Groep D | 06.11.2008 | Tottenham Hotspur | - | Dinamo Zagreb | 4:0 | ||||
| Groep D | 27.11.2008 | NEC Nijmegen | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Groep D | 18.12.2008 | Tottenham Hotspur | - | Spartak Moskou | 2:2 |
Engeland
Ierland 
