| 1e Ronde | 15.09.2005 | Middlesbrough FC | - | Skoda Xanthi | 2:0 | ||||
| 1e Ronde | 29.09.2005 | Skoda Xanthi | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| Groep D | 20.10.2005 | Grasshopper Club Zürich | - | Middlesbrough FC | 0:1 |  |
|||
| Groep D | 03.11.2005 | Middlesbrough FC | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 3:0 | ||||
| Groep D | 24.11.2005 | AZ Alkmaar | - | Middlesbrough FC | 0:0 | |
|||
| 3e Ronde | 16.02.2006 | VfB Stuttgart | - | Middlesbrough FC | 1:2 | |
|||
| Achtste finale | 09.03.2006 | Middlesbrough FC | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| Achtste finale | 15.03.2006 | AS Roma | - | Middlesbrough FC | 2:1 | |
|||
| Kwartfinale | 30.03.2006 | FC Basel 1893 | - | Middlesbrough FC | 2:0 |
Oostenrijk