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| U | Sampdoria | - | Bologna FC | 0:2 Toeg. | ||
| R | Bologna FC | - | Sampdoria | 2:0 (1:0) | ||
| U: 12.10.1999 | R: 26.10.1999 | Winnaars: Bologna FC | ||||
| U | Cagliari Calcio | - | Genoa CFC | 3:1 (1:0) | ||
| R | Genoa CFC | - | Cagliari Calcio | 1:4 (0:1) | ||
| U: 13.10.1999 | R: 28.10.1999 | Winnaars: Cagliari Calcio | ||||
| U | SSC Napoli | - | AS Bari | 1:0 (0:0) | ||
| R | AS Bari | - | SSC Napoli | 1:1 (0:0) | ||
| U: 13.10.1999 | R: 28.10.1999 | Winnaars: SSC Napoli | ||||
| U | Pescara Calcio | - | AC Venezia | 0:0 (0:0) | ||
| R | AC Venezia | - | Pescara Calcio | 1:0 (0:0) | ||
| U: 13.10.1999 | R: 27.10.1999 | Winnaars: AC Venezia | ||||
| U | Ravenna Calcio | - | Hellas Verona | 2:1 (1:1) | ||
| R | Hellas Verona | - | Ravenna Calcio | 1:2 (0:1) | ||
| U: 13.10.1999 | R: 27.10.1999 | Winnaars: Ravenna Calcio | ||||
| U | Reggina Calcio | - | Piacenza Calcio | 0:0 (0:0) | ||
| R | Piacenza Calcio | - | Reggina Calcio | 2:0 (1:0) | ||
| U: 13.10.1999 | R: 27.10.1999 | Winnaars: Piacenza Calcio | ||||
| U | Ternana Calcio | - | AC Perugia | 1:2 (0:1) | ||
| R | AC Perugia | - | Ternana Calcio | 1:1 (0:1) | ||
| U: 13.10.1999 | R: 27.10.1999 | Winnaars: AC Perugia | ||||
| U | Atalanta | - | Torino FC | 3:1 (0:1) | ||
| R | Torino FC | - | Atalanta | 2:1 (1:1) | ||
| U: 14.10.1999 | R: 27.10.1999 | Winnaars: Atalanta | ||||
