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| U | AC Venezia | - | Bologna FC | 2:2 (2:1) | ||
| R | Bologna FC | - | AC Venezia | 0:1 (0:0) | ||
| U: 26.08.2000 | R: 06.09.2000 | Winnaars: AC Venezia | ||||
| U | Cosenza Calcio | - | US Lecce | 0:2 (0:1) | ||
| R | US Lecce | - | Cosenza Calcio | 1:1 (1:0) | ||
| U: 26.08.2000 | R: 06.09.2000 | Winnaars: US Lecce | ||||
| U | Brescia Calcio | - | Vicenza Calcio | 2:1 (1:0) | ||
| R | Vicenza Calcio | - | Brescia Calcio | 4:5 (2:0, 2:1, 2:1) d.p. | ||
| U: 26.08.2000 | R: 06.09.2000 | Winnaars: Brescia Calcio | ||||
| U | Salernitana Sport | - | AC Perugia | 1:0 (1:0) | ||
| R | AC Perugia | - | Salernitana Sport | 2:1 (1:1) | ||
| U: 26.08.2000 | R: 06.09.2000 | Winnaars: Salernitana Sport | ||||
| U | Torino FC | - | AS Bari | 2:1 (1:0) | ||
| R | AS Bari | - | Torino FC | 0:0 (0:0) | ||
| U: 27.08.2000 18:00 | R: 06.09.2000 | Winnaars: Torino FC | ||||
| U | Piacenza Calcio | - | Hellas Verona | 2:1 (0:0) | ||
| R | Hellas Verona | - | Piacenza Calcio | 2:2 (1:0, 2:1) n.v. | ||
| U: 27.08.2000 20:45 | R: 06.09.2000 | Winnaars: Piacenza Calcio | ||||
| U | Atalanta | - | Reggina Calcio | 2:0 (1:0) | ||
| R | Reggina Calcio | - | Atalanta | 0:1 (0:0) | ||
| U: 27.08.2000 20:45 | R: 06.09.2000 | Winnaars: Atalanta | ||||
| U | Sampdoria | - | SSC Napoli | 1:0 (1:0) | ||
| R | SSC Napoli | - | Sampdoria | 0:0 (0:0) | ||
| U: 27.08.2000 21:00 | R: 07.09.2000 | Winnaars: Sampdoria | ||||
