| 4. Ronde | 11.09.1999 | Bor. Mönchengladbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 | ||||
| 6. Ronde | 26.09.1999 | Kickers Offenbach | - | Alemannia Aachen | 1:2 | ||||
| 9. Ronde | 22.10.1999 | Alemannia Aachen | - | 1. FC Nürnberg | 3:1 | ||||
| 10. Ronde | 31.10.1999 | Chemnitzer FC | - | Alemannia Aachen | 2:2 |  |
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| 11. Ronde | 05.11.1999 | Alemannia Aachen | - | Hannover 96 | 1:2 | ||||
| 12. Ronde | 21.11.1999 | Karlsruher SC | - | Alemannia Aachen | 0:0 | |
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| 13. Ronde | 26.11.1999 | Energie Cottbus | - | Alemannia Aachen | 4:1 | ||||
| 14. Ronde | 05.12.1999 | Alemannia Aachen | - | FC St. Pauli | 3:1 | ||||
| 17. Ronde | 07.02.2000 | SpVgg Greuther Fürth | - | Alemannia Aachen | 1:1 |  |
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| 21. Ronde | 03.03.2000 | Alemannia Aachen | - | Bor. Mönchengladbach | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 12.03.2000 | Waldhof Mannheim | - | Alemannia Aachen | 1:1 | |
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| 25. Ronde | 02.04.2000 | Alemannia Aachen | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:0 | ||||
| 27. Ronde | 14.04.2000 | Alemannia Aachen | - | Chemnitzer FC | 0:1 | ||||
| 28. Ronde | 20.04.2000 | Hannover 96 | - | Alemannia Aachen | 3:1 |
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