| 1e Ronde | 29.09.2005 | Skoda Xanthi | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| Groep D | 20.10.2005 | Grasshopper Club Zürich | - | Middlesbrough FC | 0:1 |  |
|||
| Groep D | 24.11.2005 | AZ Alkmaar | - | Middlesbrough FC | 0:0 |  |
|||
| Groep D | 15.12.2005 | Middlesbrough FC | - | PFC Litex Lovech | 2:0 | ||||
| 3e Ronde | 16.02.2006 | VfB Stuttgart | - | Middlesbrough FC | 1:2 | |
|||
| 3e Ronde | 23.02.2006 | Middlesbrough FC | - | VfB Stuttgart | 0:1 | ||||
| Achtste finale | 09.03.2006 | Middlesbrough FC | - | AS Roma | 1:0 | ||||
| Achtste finale | 15.03.2006 | AS Roma | - | Middlesbrough FC | 2:1 | |
|||
| Kwartfinale | 30.03.2006 | FC Basel 1893 | - | Middlesbrough FC | 2:0 | ||||
| Kwartfinale | 06.04.2006 | Middlesbrough FC | - | FC Basel 1893 | 4:1 | |
|||
| Halve Finale | 20.04.2006 | FCSB | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| Halve Finale | 27.04.2006 | Middlesbrough FC | - | FCSB | 4:2 | |
|||
| Finale | 10.05.2006 | Middlesbrough FC | - | Sevilla FC | 0:4 |
Suriname
