Middlesbrough FC

Ronde	Datum		Thuis/Uit	Tegenstander	Res.
Premier League 1999/2000
Ronde	07.08.1999	15:00	T	Bradford City	0:1 (0:0)
Ronde	10.08.1999	19:45	U	Wimbledon FC	3:2 (2:1)
Ronde	14.08.1999	15:00	U	Derby County	3:1 (2:1)
Ronde	21.08.1999	15:00	T	Liverpool FC	1:0 (0:0)
Ronde	24.08.1999	20:00	T	Leicester City	0:3 (0:2)
Ronde	28.08.1999	15:00	U	Aston Villa	0:1 (0:1)
Ronde	11.09.1999	15:00	T	Southampton FC	3:2 (1:1)
Ronde	19.09.1999	16:00	U	Leeds United	0:2 (0:1)
Ronde	25.09.1999	15:00	T	Chelsea FC	0:1 (0:0)
Ronde	03.10.1999	15:00	U	Newcastle United	1:2 (0:2)
Ronde	17.10.1999	16:00	T	West Ham United	2:0 (0:0)
Ronde	24.10.1999	15:00	U	Watford FC	3:1 (2:0)
Ronde	30.10.1999	15:00	T	Everton FC	2:1 (1:1)
Ronde	06.11.1999	15:00	T	Sunderland AFC	1:1 (0:0)
Ronde	20.11.1999	17:15	U	Arsenal FC	1:5 (0:2)
Ronde	27.11.1999	15:00	T	Wimbledon FC	0:0 (0:0)
Ronde	04.12.1999	15:00	U	Bradford City	1:1 (1:0)
Ronde	18.12.1999	15:00	T	Tottenham Hotspur	2:1 (1:1)
Ronde	26.12.1999	15:00	U	Sheffield Wednesday	0:1 (0:1)
Ronde	15.01.2000	15:00	T	Derby County	1:4 (0:1)
Ronde	22.01.2000	15:00	U	Liverpool FC	0:0 (0:0)
Ronde	29.01.2000	17:15	U	Manchester United	0:1 (0:0)
Ronde	05.02.2000	15:00	U	Leicester City	1:2 (0:2)
Ronde	14.02.2000	20:00	T	Aston Villa	0:4 (0:1)
Ronde	19.02.2000	17:15	T	Coventry City	2:0 (2:0)
Ronde	26.02.2000	15:00	T	Leeds United	0:0 (0:0)
Ronde	04.03.2000	15:00	U	Southampton FC	1:1 (1:1)
Ronde	12.03.2000	15:00	T	Arsenal FC	2:1 (0:0)
Ronde	18.03.2000	16:00	U	Sunderland AFC	1:1 (0:0)
Ronde	25.03.2000	16:00	T	Sheffield Wednesday	1:0 (1:0)
Ronde	03.04.2000	21:00	U	Tottenham Hotspur	3:2 (1:1)
Ronde	10.04.2000	21:00	T	Manchester United	3:4 (1:0)
Ronde	15.04.2000	16:00	U	Coventry City	1:2 (0:1)
Ronde	22.04.2000	16:00	U	Chelsea FC	1:1 (1:1)
Ronde	29.04.2000	16:00	U	West Ham United	1:0 (0:0)
Ronde	02.05.2000	20:45	T	Newcastle United	2:2 (1:2)
Ronde	06.05.2000	16:00	T	Watford FC	1:1 (1:0)
Ronde	14.05.2000	17:00	U	Everton FC	2:0 (1:0)
FA Cup 1999/2000
Ronde	Datum		Thuis/Uit	Tegenstander	Res.
3e Ronde	11.12.1999		U	Wrexham AFC	1:2 (1:0)
League Cup 1999/2000
Ronde	Datum		Thuis/Uit	Tegenstander	Res.
2e Ronde	14.09.1999		U	Chesterfield FC	0:0 (0:0)
2e Ronde	21.09.1999		T	Chesterfield FC	2:1 (1:0)
3e Ronde	13.10.1999		T	Watford FC	1:0 (0:0)
Achtste finale	30.11.1999		T	Arsenal FC	3:1 (1:1, 2:2, 2:2) d.p.
Kwartfinale	14.12.1999		U	Tranmere Rovers	1:2 (0:1)