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| U | Lucchese | - | SSC Napoli | 2:2 | ||
| R | SSC Napoli | - | Lucchese | 0:2 | ||
| U: 22.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Lucchese | ||||
| U | Ancona Calcio | - | Ravenna Calcio | 0:1 | ||
| R | Ravenna Calcio | - | Ancona Calcio | 4:1 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Ravenna Calcio | ||||
| U | AC Lumezzane | - | Cagliari Calcio | 3:1 | ||
| R | Cagliari Calcio | - | AC Lumezzane | 2:0 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Cagliari Calcio | ||||
| U | AS Livorno | - | Reggina Calcio | 1:1 | ||
| R | Reggina Calcio | - | AS Livorno | 3:0 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Reggina Calcio | ||||
| U | ASG Nocerina | - | Hellas Verona | 2:2 | ||
| R | Hellas Verona | - | ASG Nocerina | 2:1 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Hellas Verona | ||||
| U | Calcio Padova | - | AC Reggiana | 2:1 | ||
| R | AC Reggiana | - | Calcio Padova | 5:6 (1:1, 2:1, 2:1) d.p. | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Calcio Padova | ||||
| U | US Cremonese | - | Atalanta | 0:2 | ||
| R | Atalanta | - | US Cremonese | 2:1 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Atalanta | ||||
| U | Chievo Verona | - | US Foggia | 0:0 | ||
| R | US Foggia | - | Chievo Verona | 1:1 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Chievo Verona | ||||
| U | SS Gualdo | - | AS Fidelis Andria | 1:1 | ||
| R | AS Fidelis Andria | - | SS Gualdo | 0:1 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: SS Gualdo | ||||
| U | Atletico Catania | - | Brescia Calcio | 0:1 | ||
| R | Brescia Calcio | - | Atletico Catania | 4:0 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Brescia Calcio | ||||
| U | Alzano Virescit | - | Torino FC | 1:1 | ||
| R | Torino FC | - | Alzano Virescit | 2:1 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Torino FC | ||||
| U | Cosenza Calcio | - | Treviso FBC | 1:1 | ||
| R | Treviso FBC | - | Cosenza Calcio | 2:2 n.v. | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Cosenza Calcio | ||||
| U | Castel di Sangro | - | AC Perugia | 1:0 | ||
| R | AC Perugia | - | Castel di Sangro | 1:1 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Castel di Sangro | ||||
| U | AC Cesena | - | Pescara Calcio | 2:2 | ||
| R | Pescara Calcio | - | AC Cesena | 0:3 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: AC Cesena | ||||
| U | AC Monza | - | US Lecce | 0:2 | ||
| R | US Lecce | - | AC Monza | 0:0 | ||
| U: 23.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: US Lecce | ||||
| U | Ternana Calcio | - | Genoa CFC | 1:1 | ||
| R | Genoa CFC | - | Ternana Calcio | 3:2 | ||
| U: 24.08.1998 | R: 30.08.1998 | Winnaars: Genoa CFC | ||||
