| 24. Ronde | 06.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| 26. Ronde | 20.02.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 27. Ronde | 27.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Derby County | 1:1 |  |
|||
| 25. Ronde | 02.03.1999 | Tottenham Hotspur | - | Southampton FC | 3:0 | ||||
| 28. Ronde | 10.03.1999 | Leeds United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 |  |
|||
| 29. Ronde | 13.03.1999 | Tottenham Hotspur | - | Aston Villa | 1:0 | |
|||
| 32. Ronde | 05.04.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 34. Ronde | 17.04.1999 | Nottingham Forest | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| 30. Ronde | 20.04.1999 | Charlton Athletic | - | Tottenham Hotspur | 1:4 | ||||
| 35. Ronde | 24.04.1999 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 1:2 | ||||
| 36. Ronde | 01.05.1999 | Liverpool FC | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | ||||
| 33. Ronde | 05.05.1999 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 1:3 | ||||
| 37. Ronde | 10.05.1999 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 38. Ronde | 16.05.1999 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |
Engeland
