| 16. Ronde | 07.12.2008 | SV Wehen Wiesbaden | - | FC Augsburg | 1:2 |  |
|||
| 17. Ronde | 14.12.2008 | Hansa Rostock | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 18. Ronde | 01.02.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | Alemannia Aachen | 1:0 | ||||
| 19. Ronde | 08.02.2009 | MSV Duisburg | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 22.02.2009 | 1. FC Nürnberg | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 22. Ronde | 27.02.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | SC Freiburg | 0:1 | ||||
| 24. Ronde | 16.03.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | 1. FSV Mainz 05 | 0:2 | ||||
| 25. Ronde | 20.03.2009 | FSV Frankfurt | - | SV Wehen Wiesbaden | 2:1 | ||||
| 26. Ronde | 05.04.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | FC St. Pauli | 3:1 | ||||
| 27. Ronde | 09.04.2009 | FC Ingolstadt 04 | - | SV Wehen Wiesbaden | 0:0 | ||||
| 28. Ronde | 19.04.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:1 | ||||
| 29. Ronde | 26.04.2009 | 1. FC Kaiserslautern | - | SV Wehen Wiesbaden | 1:0 | ||||
| 30. Ronde | 01.05.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | VfL Osnabrück | 0:1 |  |
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| 31. Ronde | 08.05.2009 | Rot-Weiß Oberhausen | - | SV Wehen Wiesbaden | 0:1 | ||||
| 32. Ronde | 12.05.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | TSV 1860 München | 0:0 | ||||
| 34. Ronde | 24.05.2009 | SV Wehen Wiesbaden | - | Hansa Rostock | 1:1 | |
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