Tijdens de loting voor de vijfde ronde van de FA Cup is Arsenal gekoppeld aan Middlesbrough. Een duel tussen een Premier League-club en de nummer twee van de Championship. Bij Middlesbrough staat Nederlander Yannick Wildschut onder contract.

De club van Wildschut wist in de vorige ronde Manchester City uit te schakelen. Mocht Manchester United het tweede duel met Cambridge United wel een positief einde weten te geven, dan wacht een ontmoeting met Preston North End of Sheffield United. Dat betekent opnieuw een laagvlieger voor Louis van Gaal. Beide teams zijn actief op het derde niveau in Engeland.

Vijfde ronde FA Cup:
Arsenal-Middlesbrough
Preston/Sheffield United-Cambridge United/Manchester United
Derby County-Readling
Blackburn-Rochdale/Stoke
Bradford City-Sunderland/Fulham
West Brom-West Ham
Aston Villa-Leicester City
Crystal Palace-Liverpool/Bolton